Για δεύτερη φορά φέτος σε ευρωπαϊκή διοργάνωση, ο Ολυμπιακός χρειάστηκε να καταφύγει στη "ρώσικη ρουλέτα" των πέναλτι για να πάρει την πρόκριση και να προχωρήσει στους ομίλους του Europa League.
O Απόλλων Λεμεσού αποδείχθηκε πολύ "σκληρό καρύδι" και παρά το έπαιζε με το ντεζαβαντάζ του 1-1 στο πρώτο ματς στην έδρα του, αντιμετώπισε τον Ολυμπιακό επί ίσοις όροις.
Οι ερυθρόλευκοι - που προηγήθηκαν μόλις στο 2΄ - "κατόρθωσαν" να μετατρέψουν σε θρίλερ ένα μας όπου εμφανίζονταν ως ακλόνητο φαβορί. Πήραν τελικά την πρόκριση χάρις στην αστοχία και την αναποτελεσματικότητα των παικτών της κυπριακής ομάδας, οι οποίοι έχασαν τα 3 από τα 4 πέναλτι που εκτέλεσαν.
Το ισόπαλο 1-1 στο πρώτο ματς της Λευκωσίας έδινε στους ερυθρόλευκους το πάνω χέρι. Με το ξεκίνημα του αγώνα, το γκολ του Μασούρα ΄ ισχυροποίησε τη θέση τους.
Στο 2' ο Σισέ έκανε μακρινή πάσα, ο Μαυρίας υπολόγισε λανθασμένα την τροχιά της μπάλας, που κτύπησε στην πλάτη του και στρώθηκε στον Ρέαμπτσιουκ. Ο Μολδαβός "σέρβιρε" έτοιμο γκολ στο πιάτο στον Μασούρα, που σκόραρε προ κενής εστίας.
Στη συνέχεια του πρώτου ημιχρόνου ο Απόλλων είχε την εδαφική υπεροχή και την κατοχή της μπάλας. ενώ οι ερυθρόλευκοι ήταν πιο επικίνδυνοι στις επιθέσεις.
Η κυπριακή ομάδα είχε δυό καλές φάσεις για γκολ, στο 25' σε σουτ του Βα στο 25’ και στο 38’ σε λανθασμένη απόκρουση του Ζινκερνάγκελ. Στο 52’ άγγιξε την ισοφάριση από… σπόντα, όταν σε σέντρα του Πίττα η μπάλα κόντραρε στον Μπα.
Στη συνέχεια του β' ημιχρόνου ο Ολυμπιακός "πάτησε γκάζ",, κυριάρχησε στον αγωνιστικό χώρο και έχασε μεγάλες ευκαιρίες. Στο 71’ ο Καντέ είχε δοκάρι σε μακρινό σουτ. Στο 77’ ο Μασούρας έστειλε την μπάλα πάνω από το οριζόντιο δοκάρι σε τετ α τετ με τον Γιοβάνοβιτς. Στο 88’ ο Γιοβάνοβιτς έκανε την απόκρουση του αγώνα, διώχνοντας επάνω στη γραμμή του τέρματος και κρατώντας τον Απόλλωνα ζωντανό στο κυνήγι της πρόκρισης.
Δύο λεπτά αργότερα, στο 90΄, ο Πίττας άφησε «άγαλμα» τους χιλιάδες οπαδούς του Ολυμπιακού, που ετοιμάζονταν να πανηγυρίσουν την πρόκριση: Ο Κυριάκου έκανε μακρινή σέντρα, ο Ρομπέρζ με κεφαλιά-πάσα βρήκε τον Πίττα, ο οποίος από κοντά ισοφάρισε σε 1-1 και έστειλε το ματς στην παράταση.
Ηταν ένα δραματικό ημίωρο, με τις δύο ομάδες να κυνηγούν το νικητήριο γκολ, το οποίο τελικά δεν ήρθε. Στα πέναλτι από πλευράς Απόλλωνα ευστόχησε μόνο ο Πίττας. Ο Βάτσλικ απέκρουσε τρία πέναλτι που εκτέλεσαν οι Κυριάκου, Μπα και Ογκεντά
Ολυμπιακός (Κάρλος Κορμπεράν): Βάτσλικ, Άβιλα, Μπα, Σισέ, Ρέαμπτσιουκ, Κούντε, Εμβιλά, Χουάνγκ, Μασούρα, Ζινκερνάγκελ, Ελ Αραμπί.
Απόλλων (Νταβίντ Καταλά): Γιοβάνοβιτς, Mαυρίας, Πεϊμπέρν, Ρομπέρζ, Χαμάς, Σαχάρ, Κολ, Βα, Πίττας, Ντιγκινί, Χένρι.